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I due portali laterali sono più semplici. Hanno pinnacoli, archivolto a pieno centro e fasci di colonne. Non si conoscono i nomi degli artisti che li hanno realizzati, sebbene siano ravvisabili somiglianze nelle decorazioni con quelle presenti nelle chiese ascolane dedicate a San Giacomo e ai Santi Vincenzo e Anastasio. Nello spazio superiore della facciata si apre un oculo, frutto di un ripristino effettuato nel 1951. Il fianco meridionale della chiesa si affaccia su piazza del Popolo, sulla quale aggettano due delle sette absidi poligonali e costolate della terminazione orientale del tempio, sulle quali dominano la cupola ed i due agili campanili a sezione esagonale schiacciata. Negli spazi tra le absidi, in corrispondenza dei matronei delle cappelle interne, si aprono complessivamente sedici finestroni bifori di stile gotico chiusi da vetri policromi. La loro struttura è composta da quattro delicate colonnine tortili che dipanandosi raggiungono la cuspide riccamente decorata da intrecci, trafori, figurazioni ed archetti. I fianchi della chiesa sono caratterizzati da una zoccolatura con una fascia che corre ad un terzo dell'altezza. Un secondo portale in travertino, di gusto gotico, con la porta lignea disegnata da Cola dell'Amatrice, si affaccia su piazza del Popolo e si trova collocato a metà della parete esterna, tra la loggia dei Mercanti e la cosiddetta edicola di Lazzaro Morelli. Si mostra articolato su un arco a tutto sesto con sfondo a risalto, contornato da tre ordini di colonnine tortili, diverse tra loro. I capitelli si fondono in un'unica fascia, arricchita da due ordini alternati di foglie pendule sporgenti. Tale serie di soluzioni decorativi accomuna questo portale a quelli di altre chiese francescane delle Marche, alcuni dei quali, quelli di Montefiore dell'Aso e di Visso, datati rispettivamente 1305 e 1325; pertanto anche per il portale ascolano può essere attribuibile una datazione ai primi decenni del Trecento Nella lunetta, scarsamente leggibile, si riconosce, dipinto ad affresco, lo stemma di papa Paolo V. Al di sopra del portale gotico, in un tempo successivo alla sua posa in opera, fu alloggiato, tra il 1506 ed il 1510, il monumento a papa Giulio II. Fu realizzato dal maestro Bernardino di Pietro da Carona ed inaugurato il 22 febbraio 1510. Nella nicchia centrale è posta la statua del pontefice seduto in trono e benedicente, al di sopra il Cristo, e nelle nicchie laterali quattro Santi dell'Ordine di San Francesco. Alla base della statua papale una lapide reca inciso: «IVLIO II PON MAXIMO OB RESTITVTAM LIBERTATEM ET EXPULSUM TIRANNUM ASCULANA CIVITAS STATUAM HANC EREXIT ANO SA MDX» «La cittadinanza ascolana eresse questa statua a Giulio II, Pontefice Massimo, nell'anno 1510, per la restituzione della libertà e per aver cacciato il tiranno» Questo papa ebbe il merito di aver liberato la città di Ascoli Piceno dalle prepotenze di Astolfo e Gianfrancesco Guiderocchi, rispettivamente padre e figlio, che furono rinchiusi, per suo ordine, nella rocca di Forlì ed allontanati dalla città. Il fianco destro della chiesa, prospiciente corso Mazzini, è occupato per circa la metà dalla Loggia dei Mercanti. L'opera, costituita da cinque arcate erette su alti plinti, fu commissionata dalla Corporazione della Lana, con lo scopo di dotare di una nuova area commerciale la piazza oggetto di sistemazione in quegli anni, venne edificata tra il 1509 ed il 1513 da Bernardino di Pietro da Carona, su disegno tradizionalmente attribuito al Bramante. Addossata alla prima abside che affaccia su piazza del Popolo, si distingue l'edicola dedicata alla Madonna di Reggio, aggiuntavi nell'anno 1639. Tradizionalmente attribuita a Lazzaro Morelli, fu in realtà realizzata dallo zio Silvio Giosafatti. La chiesa, del tipo ad Hallenkirche, presenta una pianta a croce latina, lunga 61,03 metri per una larghezza di 22,53, a tre navate suddivise da dieci pilastri ottagonali, privi di capitelli, che sorreggono degli archi caratterizzati da una forma intermedia tra la tipologia romanica e quella gotica, e volte in stile romanico. Sul presbiterio rialzato si innesta l'area absidale, priva di transetto e formata da sette doppie tribune che nell'ordine inferiore presentano profonde cappelle e si conclude con tre absidi, le cui pareti sono caratterizzate da costoloni raggiati, che danno all'intera parte terminale una forte spinta ascensionale. L'area presbiteriale è sormontata dalla cupola poligonale. Addossato al quarto pilastro, della navata di sinistra, si affaccia un pulpito in travertino realizzato tra il 1605 ed il 1607 da Antonio e Ventura Giosafatti su commissione di Giovanni Ciannavei. Sulla parete della navata di destra si trova il monumento funebre per la contessa Costanza Cavina Saladini, disegnato da Ignazio Cantalamessa, (1796-1855), eseguito nel 1837, che presenta statue e bassorilievi realizzati da Emidio Paci, (1809-1875). La prima cappella ha sulla destra una nicchia usata per ospitare durante i festeggiamenti di san Francesco d'Assisi un reliquiario d'argento, alto 60 cm, contenente il sangue delle stimmate del santo, che venne realizzato nel 1596 da Pietro Gaia, (1570-1621). Al termine della navata di sinistra si trova il monumento al mecenate ascolano Giovanni Vincenzo Cataldi, (1537-1627), disegnato dell'architetto Giovanni Branca, (1571-1645), su commissione del cardinale Scipione Borghese. Nella parte centrale della medesima navata si trova il monumento funebre in marmo dei coniugi Mazzoni, realizzato nel 1867 da Nicola Cantalamessa Papotti (1833-1910). La nicchia che si apre sul fondo di questa parete ospita un crocifisso in legno, di 1,70 m, risalente alla fine del XV secolo. Secondo la tradizione, durante l'incendio che interessò il Palazzo dei Capitani, nel Natale del 1535, a seguito di tumulti cittadini, questa scultura trasudò sangue ed il prodigio venne verificato anche dall'architetto Cola dell'Amatrice su incarico del vescovo. Nell'adiacente parete della controfacciata è stata collocata nel 2016, a seguito del restauro, la Crocifissione con il Beato Andrea Conti, tela del 1772 di Nicola Monti, realizzata per essere collocata dinanzi all'antica cappella del Crocifisso, di cui probabilmente doveva fungere da sportello. All'interno dell'ambiente della sagrestia sono custoditi numerosi dipinti, dal XVI al XVIII secolo, originariamente collocati sugli altari laterali della chiesa, alcuni dei quali di Nicola Monti ed una tavola di Cola dell'Amatrice. Vi sono, inoltre, gli armadi provenienti dall'attuale chiesa ascolana di San Pietro e Paolo di Campo Parignano ove vi furono i Padri Riformati dell'allora chiesa di Sant'Antonio abate. Gli armadi di noce sono opera di ebanisti locali che li realizzarono dai disegni di Giuseppe Giosafatti e di Biagio Miniera. Si mostrano impostati su due ordini e corredati di sportelli. L'armadio di sinistra reca un dipinto di, 2 x 1 m, attribuito al Miniera, che ritrae la figura di san Francesco davanti alla Vergine col Bambino.