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La chiesa di San Francesco è tra i monumenti che, insieme al palazzo dei Capitani, allo storico Caffè Meletti ed ai palazzetti porticati, delimitano piazza del Popolo, di cui costituisce lo scenografico sfondo, cuore della città di Ascoli Piceno. Antonio Rodilossi la descrive come uno dei più interessanti esempi italiani di architettura francescana, nonché la chiesa francescana più rappresentativa della regione Marche. Essa costituisce il centro di un complesso monumentale composto anche dai due chiostri annessi: il Chiostro Maggiore ed il Chiostro Minore. La chiesa nasce per ricordare la visita di san Francesco ad Ascoli Piceno nell'anno 1215 e del santo ne conserva il nome, pur essendo stata dedicata e consacrata, il 24 giugno 1371, a san Giovanni Battista dal vescovo Giovanni Acquaviva. L'onda emotiva generata dalla predicazione del poverello di Assisi scosse la vita e l'animo di molti ascolani tra cui trenta giovani che indossarono il saio e divennero seguaci del santo dando origine alla prima comunità francescana ascolana dei frati minori conventuali, alle pendici del Colle San Marco, già sede di eremitaggi sin dall'epoca benedettina; successivamente l'ordine ebbe un suo luogo di residenza più stabile, appena al di fuori delle mura cittadine, presso la zona di Campo Parignano. Nell'anno 1257 papa Alessandro IV ed il ministro generale san Bonaventura concessero ai frati l'autorizzazione di potersi trasferire all'interno della città e di poter alienare il loro precedente convento, ponendo fine ad un'accesa discussione con gli Agostiniani, che stavano insediandosi in un convento a breve distanza, e con il vescovo Teodino, che si opponevano fermamente alla nascita di un convento francescano entro le mura della città. Con i proventi ricavati dalla vendita la piccola comunità francescana acquistò una porzione di suolo in «vico qui scadya nominatur», l'attuale Piazza del Popolo, ed in questo spazio avviò la costruzione della chiesa e delle pertinenze dei chiostri e del convento che ospitò anche i papi Niccolò IV e Sisto V. La posa della prima pietra avvenne nel 1258, questa fu benedetta ed inviata dal papa Alessandro IV, sebbene la concreta costruzione dell'edificio religioso incominciò solo nel 1262 a causa di varie difficoltà che sopravvennero. Del progetto iniziale, che una tradizione priva di alcun fondamento assegna all'ascolano Antonio Vipera, sono state individuate tracce in alcuni scavi effettuati informalmente (e senza che rimangano tracce di rilievi) nella zona dell'abside, dal 1966 al 1967. Prevedeva una sola navata con sette absidi e due pilastri centrali a sostegno dell'arco trionfale. Questa impostazione progettuale venne abbandonata all'inizio del XIV secolo quando si iniziò la costruzione di un edificio impostato su tre navate separate da dieci pilastri che sorreggevano un soffitto a capriate. Nonostante la struttura fosse ancora incompleta venne consacrata nel 1371. Sebbene sia rimasto sconosciuto l'artefice di queste modifiche e tutti gli storici siano accomunati nell'ipotesi che fu più di un artista, Pio Cenci dichiara che la paternità della progettazione di stile gotico fu di Fra Bevignate appartenuto all'ordine religioso dei Silvestrini. Dopo numerose interruzioni la costruzione della chiesa riprese, nel 1443, sotto la direzione di Matteo Roberti da Como, per proseguire sotto la conduzione del milanese Antonio di Giovanni nel 1451. A questo periodo risalgono le cappelle laterali con i matronei che le sovrastano. La torre esagonale posta sul fianco sinistro della chiesa fu costruita attorno al 1444 da Matteo Roberti, mentre la torre che si affaccia su piazza del Popolo venne completata nel 1461. Nell'anno 1510 venne inaugurato il monumento al papa Giulio II posto nella parte superiore del portale su Piazza del Popolo, fatto realizzare da Bernardino di Pietro da Carona. Nel 1521, sotto la guida del maestro Giovanni detto Bozo, lombardo, si avviò la costruzione delle due navate laterali. Tra il 1527 ed il 1545 si dette inizio alla costruzione delle volte a crociera della navata centrale; negli anni immediatamente successivi fu completato il rifacimento della copertura con le volte a lunetta delle cappelle ai lati dell'altare maggiore dai maestri Domenico di Antonio e Battista Libertini. L'ultimo intervento strutturale sulla chiesa fu la costruzione della cupola, che avvenne tra il 1547 ed il 1549, sotto la direzione di Domenico di Antonio detto Barotto e Defendente di Antonio detto Lupo. Al XVII secolo risale, infine, il coronamento superiore della facciata principale su via del Trivio. Le aggiunte decorative interne, di epoca barocca, furono rimosse negli interventi effettuati tra il 1852 ed il 1858 quando, in base ai criteri del restauro architettonico dell'epoca, si riteneva necessario ricostituire l'aspetto originario dell'edificio, che, al contrario, forse risente negativamente di un'eccessiva fredda austerità che questo restauro le dette. La facciata principale della chiesa di San Francesco (lunga 26,07 m e alta 23,46) si apre su via del Trivio, a pochi metri dal punto di intersezione dei due assi principali della città romana, per cui è stato ipotizzato un punto di vista laterale. Essa, caratterizzata da un basamento sporgente che corre lungo tutto il perimetro dell'edificio, è interamente composta da blocchi squadrati di travertino ordinati a muratura liscia, si innalza semplice ed imponente e si conclude con un coronamento orizzontale, sulla cui parte inferiore si aprono tre portali gotici di vago carattere veneziano. Il portale centrale è quello maggiormente interessante per la sua monumentalità e per la ricchezza delle decorazioni; esso potrebbe essere cronologicamente collocato nella seconda metà del Trecento, non troppo lontano dunque dalla data di consacrazione della chiesa. Nell'archivolto a pieno sesto si sussegue una profonda strombatura formata da cinque colonnine che nell'archivolto sono caratterizzate da motivi decorativi differenti rispetto a quelli che compaiono rispetto alle corrispondenti colonnine verticali, che si dividono in due settori: quello superiore, dove i fusti appaiono tutti diversi tra loro: sfaccettate, ottagonali, a spirali, mentre in quello inferiore sono lisci con delle parti consumate, dovuto allo sfregamento per motivi probabilmente di natura devozionale. I capitelli fusi in un'unica fascia propongono differenti fregi floreali confrontando il lato destro e sinistro del portale. Ai lati dell'ingresso due differenti leoncini stilofori, posti sui capitelli dei pilastrini staccati dal muro, sorreggono colonnine decorate con disegno romboidale a rilievo da cui si innalzano leggeri pinnacoli il cui fusto è decorato a dadi, alla cui sommità sono poste le statue di San Francesco e Sant'Antonio. L'archivolto, al suo culmine, reca scolpito un agnello, simbolo cristologico, ma anche immagine simbolo della Corporazione dei Lanari di Ascoli che parteciparono concretamente alle spese per la realizzazione della chiesa. Da uno dei dadi dei fusti dei pinnacoli si innesta una ghimberga che culmina nel rilievo raffigurante il Cristo benedicente. L'affresco, cinquecentesco ma rimaneggiato nell'Ottocento, della lunetta, raffigura da sinistra verso destra, sono rappresentati san Giovanni Battista, la Madonna e san Francesco.